Waterson en Jaycock (o.a. Big Eyes) werden aan elkaar voorgesteld door James Yorkston toen ze gedrieën aan diens album werkten. De mannen waren enorm onder de indruk geraakt van Waterson's earthy, dreamlike, warm, powerful and jagged personality. Vanaf het moment dat de opnamen voor 'Two Wolves' begonnen, stroomden de tunes uit multi-instrumentalist Jaycock en knalden de woorden uit het hoofd van Waterson. De songs die ontstonden, hebben een losse structuur die door de zanglijnen bij elkaar wordt gehouden.