Opgegroeid in Minnesota in een familie die voornamelijk bestond uit boeren en onderwijzers. In dat klimaat leerde Olson zichzelf gitaar spelen en viel hij op door zijn alternatieve stemming en een 2-ledige unisono zang die verrassend harmonieert. Hij had er succes mee als belangrijkste man van The Jayhawks en later ook met de Creepdiggers met Victoria Williams. Met zijn Noorse vrouw Ingunn Ringvold maakt hij meeslepende Death Valley isolation chamber folkpop. En Ingunn blijkt subliem met exotische instrumenten… een Armeense Qanon, Mellotron, een hakkebord, djembe et cetera.